Alig húszévesen már Grammy-díja volt, de nem cövekelt le a zeneiparnál, a tévé és a mozi világát is meghódította a negyvenedik születésnapját szeptember 25-én ünneplő filmcsillag.
A nyolcvanas évek végén már világraszóló sikereket ért el Jeff Townes, alias DJ Jazzy Jeff oldalán, s 1989-ben a páros Grammy-díjat is átvehetett a Parents Just Dont't Understand című klasszikusért. Két évvel később újabb Grammyt nyertek, ezúttal a Summertime című dalért.
Az ifjú titánnak a zene mellett a filmezéshez is megjött a kedve, 1990-től hat éven át játszotta a Kaliforniába jöttem (The Fresh Prince of Bel Air) főszerepét. A Phillyből a tehetős kaliforniai rokonokhoz kerülő srác történeteit bemutató sorozatban gyakorlatilag saját magát alakította.
A képernyős sikerek nyomán mozifilmekben is szerepet kapott, Whoopi Goldberg és Ted Danson oldalán a Made In Americában mutatkozott be. Komolyabb alakításra a Hatszoros ölelés című filmben nyílt először alkalma, ezt követően azonban kasszasikernek bizonyuló popcorn filmekben vállalt szerepet. A Bad Boys, A függetlenség napja, a Sötét Zsaruk és a Közellenség révén neve garancia lett a sikerre, filmjei több száz milliós bevételt hoztak a stúdiók számára. 1999-ben nemet mondott a Mátrix főszerepére, helyette inkább a Vadiúj vadnyugatot választotta - szerencsétlenségére. A film hatalmas bukás lett, a színész mégsem bánta meg, hogy nem ő játszotta Neo szerepét. Mint mondta, Keanu Reeves sokkal jobb alakítást nyújtott, mint amilyet ő tudott volna.
2000-ben a Robert Redford által rendezett Bagger Vance legendájában kapott szerepet, s bár ez a film sem aratott osztatlan sikert, újra komoly szerepben mutathatta meg tehetségét. Egy évre rá komoly fába vágta a fejszéjét, Mohamed Ali megformálására vállalkozott. A film a kritikusok és a nézők körében is nagy sikert aratott, maga Ali is meg volt elégedve az életét bemutató alkotással. Ali meghozta az első Oscar-díj jelölést is számára, a díjat végül nem ő kapta.
A szuperprodukciókhoz visszatérve Martin Lawrence oldalán elkészítette a Bad Boys és a Sötét zsaruk második részét, majd egy rajzfilmes kitérőt is tett a Cápamese alkotóinak kedvéért. Az Én, a robot, valamint a Randiguru is szépen hozott a konyhára, majd jött a valós történetet feldolgozó Boldogság nyomában és az újabb Oscar-jelölés.
Utolsó két filmje a Legenda vagyok és a Hancock révén a színész hű maradt hírnevéhez, és dollár százmilliókkal gyarapította a stúdiók kasszáját. Zenei karrierjét az utóbbi években pihentette, noha a kilencvenes években még nagy sikereket ért el ezen a téren is.
