Madonna belevetette magát a nagybetűs életbe, miután elvált Guy Ritchie-től: az 50 éves énekesnőt ismét új pasival látták, méghozzá Hollywood egyik legnevesebb fotósával, Steven Kleinnal.

Válása óta Madonnát hírbe hozták már a baseball-os Alex Rodriguezzel és egy alkalmi pornósztár brazil modellel is, de állítólag egykori leszbikus partnerével, Ingrid Casaresszel is újra találkozgat. Ingrid és Madonna 1992-től két éven át éltek együtt, miután szakítottak, Madonna visszatért a férfiakhoz. Mindenesetre Madonnát és Casarest az elmúlt hetekben többször is látták együtt, az énekesnő egyik alkalmazottja pedig azt nyilatkozta, hogy ha a gyerekek az apjuknál alszanak, az énekesnő minden alkalommal Ingridnél tölti az éjszakákat is. Eszerint azonban a sztár ismét kiadta az egykori leszbikus barátnő útját.