Egyik barátja szerint Brad Pitt nem teljesen boldog Angelina Jolie oldalán, és noha még magának sem vallja be, leginkább Jennifer Anistonnal élné le az életét. A filmsztár és ex-felesége sajátos kapcsolata mindennapos témát kínál a bulvársajtónak.
„Az, ahogy Brad ma is beszél Jenről, azt a benyomást kelti, hogy még ennyi idő után is bántja a szakítás”, mondta egy barát egy magazinnak. „Egy kis féltékenységnél jóval több volt benne, amikor kiderült, hogy Jen összejött John Mayerrel. Az az érzésem, hogy Brad mindig Jennifer mellett szeretne lenni.”
Aniston és Pitt útjai 2005-ben váltak el, amikor Brad Pitt a Mr. és Mrs. Smith forgatásán összejött kolléganőjével, Angelina Jolie-val. A sztár ugyanakkor cáfolta azokat a pletykákat, melyek szerint megcsalta volna Jennifert, állítása szerint kapcsolatuk akkor már romokban hevert.
