Monica Lewinsky mindössze 21 éves volt, amikor a világ figyelmének a középpontjába került botrányos viszonya miatt, amit Amerika akkori elnökével, Bill Clintonnal folytatott.

Lazán felöltözve, mosolyogva integetett a fotósoknak, amikor észrevette, hogy fényképezik. A társaság egyébként nem zavartatta magát, komótosan folytatták sétájukat. Lewinsky egyébként régi jóbarátja a színész Cummingnak, és a 2007-es esküvőjén is részt vett.
Monica a botrányos viszony lelepleződése után táskákat kezdett el tervezni, több talk show vendége volt, illetve maga is vezetett műsort. Nem sokkal később azonban visszavonult a nyílvánosság elől.
Néhány évvel ezelőtt Angliába költözött, ahol egyetemre járt, és 2006-ban diplomát is szerzett egy közgazdaságtudományi főiskolán - szociálpszichológiából.