Sajátos ütemérzékkel, 29. születésnapjának előestéjén rúgta ki Jessica Simpsont párja, Tony Romo. A sztárpár több mint másfél éve volt együtt: a People magazin információi szerint a szőke énekesnő teljesen összetört, habár eddig is tudni lehetett, hogy a párosnak voltak problémái.

„Jessica szíve összetört. Szereti Tonyt, de az utóbbi időszak nehéz volt számukra. Tony is nagyon elfoglalt volt a karrierjével, Jess pedig most készül új show-ja felvételére. Úgy döntöttek, jobb lesz, ha kettéválnak útjaik”, nyilatkozott a People-nak az énekesnő egyik barátja.

A hétvégén megjelent bulvárlapok már elkezdtek spekulálni a pár szakításával kapcsolatban, péntek éjjel, Jessica Simpson születésnapján ugyanis Tony Romo és egy tucat barátja az ünnepelt nélkül bulizta végig az éjszakát a Los Angeles-i MyHouse Clubban, ahol Romo szemmel láthatóan nem hiányolt senkit és semmit. „Koktélt iszogatott és jól elvolt a fiúkkal. Az asztaluk a táncparkett szélén volt, és több csinos hölgy is odament hozzájuk”, mondta egy szemtanú. Mindez azért volt furcsa, mivel Jessica Simpson pár nappal korábban a Twitteren azt írta, Tonyval „Barbie és Ken” típusú romantikus ünneplést tervez a születésnapjára.
A páros 2007 novemberében jött össze.