Az énekes és felesége, a 39 éves modell, Penny Lancaster második gyermekét várja. A párnak már van egy 4 éves fia, Alastair.
Stewart 3 éve vette el feleségül harmadik feleségét Pennyt, de már több, mint 10 éve együtt élnek. A házaspár épp az olaszországi Portofinoban ünnepelte a házassági évfordulóját, amikor Penny rájött, hogy terhes. A babát jövő márciusra várják, kevéssel azután, hogy Stewart betölti a 66-ot.
Az örökifjú zenésznek eddig hat gyermeke született különböző kapcsolatokból. Első feleségétől, Alana Hamiltontól egy fia és egy lánya van, majd született még egy lánya Kelly Emberg modelltől.
Második feleségétől, Rachel Huntertől is van két gyereke, akitől négy évvel ezelőtt vált el.
