Az egyik leggazdagabb prágai nagypolgári család sarja volt. Egykoron övék volt a cseh főváros egyik legelőkelőbb palotája és több filmstúdió-komplexum is. Származása miatt a kommunista Csehszlovákiában csak esti tagozaton végezhette el a gimnáziumot, majd két évig műszaki főiskolán tanult. Katonaéveinek letöltése után színházi technikus volt, 1961-ben került a Divadlo na Zábradlí színházhoz, ahol dramaturgként, rendezőasszisztensként tevékenykedett és sikeres házi szerző lett. 1962-1967-ben elvégezte a művészeti akadémia színházművészeti karát.

A hatvanas években és az 1968-as prágai tavasz idején aktív politikai szerepet vállalt, ezért a Varsói Szerződés katonai intervenciója után betiltották műveit és csak sörgyári munkásként tudott elhelyezkedni. Az úgynevezett "normalizáció" ellen minden módon tiltakozott, alapítója és első szóvivője volt a csehszlovákiai emberi jogokért küzdő Charta '77 mozgalomnak. Emiatt számtalanszor volt vizsgálati fogságban, háromszor ítélték el, legutoljára 1989 januárjában, és mintegy öt évet töltött börtönben. Mindeközben nemzetközi hírű drámaíró és esszéista lett, otthon csak szamizdatként megjelenő műveit sok nyelvre lefordították, darabjait számos helyen játszották külföldön, írói és emberi jogi tevékenységét kitüntetésekkel honorálták.

Legismertebb darabjai: Kerti ünnepély, Vernisszázs, A tiltakozás, Audiencia, A kísértés, Largo desolato, Koldusopera. Jól ismertek a Levelek Olgának címmel kiadott börtönlevelei és a Távkihallgatás című önéletrajzi beszélgetései.
Havel 1989 őszén, a "bársonyos forradalom" idején magától értetődően került a rendszerváltozás erőinek élére, részt vett a Polgári Fórum megalapításában, a mozgalom jelöltjeként választották 1989. december 29-én Csehszlovákia elnökévé. Első megbízatásának lejárta után, 1990. július 5-én ismét ő lett az államfő két évre. 1992 nyarán - amikor belátható közelségbe került Csehszlovákia általa ellenzett megszűnése -, lemondott tisztségéről. Az önálló cseh állam létrejötte után, 1993. február 2-án őt választották a Cseh Köztársaság első elnökévé. Tisztségében 1998-ban újabb öt évre megerősítették, második és már nem hosszabbítható mandátuma 2003. február 2-ig szólt.

Havel neve és személyisége visszavonulása után is Csehország "védjegye" maradt, politikusi tapasztalatát azóta főleg emberi jogi téren kamatoztatta. Megszámlálhatatlan állami és egyéb kitüntetés, díj, cím birtokosa - mind irodalmi, színházi, mind közéleti, politikusi tevékenységének elismeréséül.
Václav Havel kétszer nősült, gyermeke nincs. Első felesége, Olga 1996. január 27-én, rákban halt meg. 1997. január 4-e óta második feleségével, Dagmar Veskrnová színésznővel élt, aki felvette a Havlová nevet. A korábban láncdohányos politikus régóta küzdött betegségekkel, egészsége a nyolcvanas években, életének börtönben töltött időszaka alatt romlott meg, utoljára idén márciusban volt hosszabb ideig kórházban.

Havel tavaly forgatta első filmjét, Távozás című saját darabját dolgozta fel. Idén úgy nyilatkozott, utolsó darabjának megírására készül, irodalmi pályáját befejezve már csak pihenni akar. Prágában két kiállítással is készültek a drámaíró-politikus 75. születésnapjára, és életnagyságú szobrot kapott kedvenc kávéházában.