Amerika egyik zenetanárjához jár Leonardo DiCaprio, mert szeretné, ha ő kapná meg a Frank Sinatráról szóló film főszerepét. A rendezőnek, Martin Scorsesének Leo az egyik kedvenc színésze.

A rendező ragaszkodik ahhoz, hogy tátogás helyett valóban ő énekelje Sinatra dalait, különben nem neki adja a szerepet. Leo napi négy órát tölt skálázással, mert egy fél oktávval lejjebb kell vinni a hangját.

A maffiafilmjeiről is híres Scorsese természetesen Sinatra és az alvilág kapcsolatára koncentrál készülő alkotásában. 

Leonardót legközelebb szintén egy Scorsese-filmben láthatjuk. A Viharszigetben rendőrbírót alakít, aki egy szökött gyilkost üldöz.