Sose keverjük össze a magánéletet a munkával, ezt már az egykori pop-csillag is megtanulta előző szakításai után. Britney Spears újabb szerelme saját menedzsere, ezért az énekesnő fel is mondott neki.
Britney Spears először egyik táncosával lépett frigyre, két éve pedig saját menedzserével van együtt. Jason Trawicknek így más munka után kell néznie, ha Spears magánéletében továbbra is szerepet akar vállalni.A 38 éves férfinek a karrierjét megújítani kívánó Spears a szerelem nevében mondott fel; a Daily Mail-nek az énekesnő sajtósa azt nyilatkozta, hogy a döntést a pár közösen hozta meg, hogy kapcsolatukat ne veszélyeztesse a munka. Trawick továbbra is a pályán kíván maradni, Spears közben épp hetedik stúdióalbumán dolgozik. Az angol nyelvű magazin szerint Trawicknek egy előnye van Spears eddigi partnereivel szemben: az énekesnő szülei nagyon kedvelik.
Első férjével, Kevin Federline táncossal való kapcsolatával ellentétben Spears most megfontoltabbnak tűnik; annak idején két hónap elegendő volt az eljegyzéshez, az esküvő után pedig két fiú is született a házasságból. Jayden, a második közös fiuk még csak hét hónapos volt, amikor válásra került a sor.
Nemrégiben Spears egy fotózással hallatott magáról, ahol retusálatlanul is látható volt fehérneműben; ezzel a szépségfasizmus ellen kívánt fellépni, vagyis azért, hogy a nők bátran vállalják önmagukat, külsejükkel együtt.