Moss sport témájú bélyegeket, reklámokat és a Sports Illustrated címlapjait készítette hosszú éveken át.
Az illusztrátor festményei számos sportlétesítményben megtalálhatóak, a futurizmusból, a szürealizmusból, a pointilizmusból és a pop-artból merítkeznek.
Sorozatot készített golf oktatásról, melynek egyik ismert darabja egy trompe l’oeil, amely tiszteletadás René Magritte előtt.
„Mindig lenyűgöztek a sportolók, akik a sportért mindent feláldoztak" -
mondta önéletrajzában. "Csodálom aktivitásukat azt, hogy sok mindent adnak másoknak, és közben képesek teljesértékű életet élni. Szeretném azt hinni, én is ezt teszem."
Donald Francis Moss Somerville-ben született, 1920 január 20.-án. A Vesper George Art művészeti iskolában tanult ösztöndíjasként, de 1940-ben otthagyta, és tengerészgyalogosnak állt. Később a Good Houskeeping magazinnál helyezkedett el, mint illusztrátor, majd művészeti igazgató lett.
A Sports Illustratednél 1954-től dolgozott, több mint 30 évig. Utolsó képét 1984-ben készítette, ez után a borítón már fényképek voltak láthatóak.