A világhírű fotós kamerája előtt számtalan híresség megfordult. Elizabeth Taylor, Sophia Loren és Marilyn Monroe mellett modellt állt neki Audrey Hepburn, Brigitte Bardot, majd Madonna és Kylie Minogue.

A fotóművészt igazán híressé az a Vogue magazin számára készített sorozata tette, amelyet Marilyn Monroe-ról készített 1962-ben, a filmcsillag gyógyszer-túladagolás miatt bekövetkezett halála előtt mindössze hat héttel. Bert Stern három nap alatt 2571 felvételt csinált a díváról a Los Angeles-i Bel Air Hotelben, a képek The Complete Last Sitting címmel könyv formájában is megjelentek 1982-ben, illetve 2000-ben.

"Egyedülálló élmény volt Marilyn Monroe-val egy szállodaszobában" - mondta a fotós egy Laumeister által róla forgatott dokumentumfilmben. Később Lindsay Lohannel megismételte a sorozatot a Vogue számára.

A nyolcvanhárom éves korában elhunyt Stern számos felvétele rangos múzeumok, egyebek mellett a New York-i Modern Művészetek Múzeuma (MoMA) gyűjteményét gyarapítja.

A fotóművész további képei megtekinthetők ITT.