Az Egyesült Államokban született énekes a vietnámi háború után Montreálban telepedett le, és Kanadában kezdte karrierjét. A legendás zenész rák következtében vesztette életét. 69 éves volt.
Winchester Louisianában született, és az Egyesült Államok déli részén nőtt fel, de zenei karrierje csak 1967-ben kezdődött, amikor Quebecbe költözött. Kanada keleti partján és Montreal környékén lépett fel különböző kávéházakban.Nem sokkal később a zenész bandát alapított: Robbie Robertson csatlakozott hozzá gitáron, Levon Helm pedig a doboknál játszott. Első albuma a saját nevét viselte, majd 1972-ben adták ki második lemezüket, Third Down, 110 to Go címmel. Ezek után további anyagokat vett fel, egészen az 1981-es Talk Memphis című albumig, ami után hét évre visszavonult. Az 1981-es lemezen kapott helyet Winchester legnagyobb slágere, a Say What.
Bár a nagyszabású mainstream siker elkerülte Winchestert, számait olyan híres zenészek dolgozták fel, mint Elvis Costello, Anne Murray, az Everly Brothers vagy Jimmy Buffett. Legismertebb számai: Yankee Lady, Biloxi, The Brand New Tennessee Waltz és Mississippi, You're On My Mind.
2012 szeptemberében több zenész (köztük James Taylor, Lucinda Williams, Vince Gill és Jimmy Buffett) adta elő Winchester dalainak feldolgozását, amelyeket a Quiet About It című tribute albumon gyűjtöttek össze. A zenész a hírek szerint már felvette A Reasonable Amount of Trouble című utolsó albumát, ami nyáron fog megjelenni.
Miután évtizedekig Kanadában élt, Winchester a 2000-es évek elején költözött vissza az Egyesült Államokba. Otthonában, a Virginia állambeli Charlottesville-ben vesztette életét. Halálhírét hivatalos Facebook-oldalán jelentették be pénteken.
Forrás: The Guardian